γ-丁內(nèi)酯



中文名 1,4-丁內(nèi)酯 



外文名 1,4-Butyrolactone； gamma-Butyrolactone 



分子式 C4H6O2 相對(duì)分子量 86.09 g·mol?1 



熔    點(diǎn) ?43.53 °C (?46.35 °F) 



沸    點(diǎn) 204 °C (399 °F) 



相對(duì)密度 1.1296 g/mL (20 °C) 



折光率 1.4341 (20 °C) 



CAS號(hào) 96-48-0 酸性（pKa） 4.5



化學(xué)性質(zhì)



在中性介質(zhì)中穩(wěn)定，在熱堿中易產(chǎn)生可逆性水解，ph 回到中性時(shí)又生成內(nèi)酯，在酸性介質(zhì)中水解較慢。



【溶解情況】



與水混溶，溶于甲醇、乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳



使用注意：為可燃性液體，注意避免直接接觸火源。



毒性：低毒。小鼠經(jīng)口 LD50=345 mg/kg.對(duì)皮膚有刺激性。



1,4-丁內(nèi)酯的衍生物眾多，可通過(guò)多種反應(yīng)生成不同的產(chǎn)物且用途廣泛，具體如下：



可水解生成γ-羥基丁酸，可作為樹(shù)脂特殊增塑劑、醫(yī)藥中間體；



可氧化生成丁二酸；還原生成4-羥基丁醛，然后還原生成1,4-丁二醇；



可縮合生成α，α-二羥基酮內(nèi)縮醛；



可與CH3NH2反應(yīng)，生成N-甲基-2-吡咯烷酮；



可生成四氫呋喃；



可與SO3反應(yīng)生成丁內(nèi)酯-α-磺酸；



可與NaCN反應(yīng)生成2-哌啶酮；



可與CO反應(yīng)生成戊二酸；



可與NaOH反應(yīng)生成4，4-氧代丁二酸；



可與Na2S反應(yīng)生成硫撐丁二酸；



可與NA2SO3反應(yīng)生成γ-磺基丁酸鈉



用途





1,4-丁內(nèi)酯作為香料、醫(yī)藥中間體應(yīng)用廣泛。作為一種高沸點(diǎn)溶劑，溶解性強(qiáng)，電性能及穩(wěn)定性好，使用安全。作為一種質(zhì)子型強(qiáng)力溶劑，可溶解大多數(shù)低分子聚合物及部份高分子聚合物，可用作電池電解質(zhì)，以代替強(qiáng)腐蝕性酸液。在聚合反應(yīng)中可做為載體并參加聚合反應(yīng)。可用于吡咯烷酮、丁酸、琥珀酸、去漆藥水等，在醫(yī)藥、香料等精細(xì)化學(xué)品合成方面應(yīng)用很廣。也常用作樹(shù)脂的溶劑，是高安全性/低毒環(huán)保型溶劑。[3]  在聚氨酯領(lǐng)域，可用作聚氨酯的粘度改性劑（活性稀釋劑）、以及聚氨酯和氨基涂料體系的固化劑。



制備方法



工業(yè)上，1，4-丁內(nèi)酯的合成主要通過(guò)4-羥基丁酸自身的酯化得到[1]  。另外，還有其他的方法。



4-羥基丁酸酯化得到1，4-丁內(nèi)酯



4-羥基丁酸酯化得到1，4-丁內(nèi)酯



順酐加氫法



該方法始于70年代，采用一段加氫反應(yīng)，能以任意比例生產(chǎn)四氫呋喃和1,4-丁內(nèi)酯。通常的比例是四氫呋喃：1,4-丁內(nèi)酯=3-4:1。



1,4-丁二醇脫氫法



采用列管式反應(yīng)器，裝填片狀的銅催化劑(氧化鋅為載體)。反應(yīng)溫度為230-240℃，反應(yīng)產(chǎn)物粗1,4-丁內(nèi)酯經(jīng)減壓蒸餾精制可得到高純度產(chǎn)品，收率可達(dá)77%以上。