苯甲酸



中文名 苯甲酸 



英文名 Benzoic Acid、Carboxybenzene



別    稱 安息香酸、苯酸、苯蟻酸



化學式 C6H5COOH 



分子量 122.1214 



CAS登錄號 65-85-0 



EINECS登錄號 200-618-2 



熔    點 122.13℃ 



沸    點 249℃



水溶性 微溶于水，溶于乙醇，乙醚等 



密    度 1.2659（15/4℃）

 

外    觀 鱗片狀或針狀結晶 



閃    點 121℃~123℃（閉杯）



制備方法



最初苯甲酸是由安息香膠干餾或堿水水解制得，也可由馬尿酸水解制得。工業(yè)上苯甲酸是在鈷、錳等催化劑存在下用空氣氧化甲苯制得；或由鄰苯二甲酸酐水解脫羧制得。



實驗室制備



原理：



甲苯與酸性高錳酸鉀溶液反應生成苯甲酸、鉀鹽（K2SO4）、錳鹽（MnSO4）和水。方程式如下：





操作流程：



用100ml的圓底燒瓶。安裝回流裝置。向反應瓶中分別加入5g高錳酸鉀，0.1g十六烷基三甲基溴化銨，1.7ml甲苯及50ml水，攪拌加熱沸騰（劇烈攪拌，猛烈沸騰），保持反應物溶液平穩(wěn)沸騰。

當大量棕色沉淀生成，高錳酸鉀的紫色變淺或消失，甲苯層消失時，反應基本結束。過濾出二氧化錳沉淀，濾液用濃鹽酸酸化，析出苯甲酸的沉淀，抽濾得粗產(chǎn)品。



粗產(chǎn)品用水重結晶。在沸水浴上干燥，稱量，測其熔點。



工業(yè)制備



工業(yè)上常用甲苯、鄰二甲苯或萘為原料制備苯甲酸，上述原料可從煤焦油或石油中獲得  。此外，由甲苯生產(chǎn)苯甲醛時可副產(chǎn)苯甲酸。



應用領域





作為鋼鐵設備的防銹劑、農(nóng)業(yè)化學品。





苯甲酸可以作為生產(chǎn)苯甲酸酯和苯二甲酸酯的中間體，苯甲酸酯和苯二甲酸酯是重要的增塑劑。苯甲酸經(jīng)溴化反應可以制得溴苯甲酸，間-溴苯甲酸可以作為電照像材料的粘合劑。[13]  也可以用作制藥和染料的中間體，用于制取增塑劑和香料等。



潤滑劑



苯甲酸鈉可以作為金屬加工、藥品生產(chǎn)中的潤滑劑。



涂料助劑



將苯甲酸引入醇酸樹脂之后可使漆膜快干，但又不似苯乙烯那樣不耐溶劑。改性后的醇酸樹脂制成的漆膜的光澤、硬度和耐水性等都有所提高。也可作染色和印色的媒染劑。



日用



苯甲酸分別與二甘醇、三甘醇、二丙二醇反應分別生成重要的常見的樹脂增塑劑二甘醇二苯甲酸酯（DEDB）、三甘醇二苯甲酸酯（TEDB）和二丙二醇二苯甲酸酯（DPGDB），廣泛用于樹脂、涂料和粘合劑的生產(chǎn)。



檢測方法



方法名稱：苯甲酸原料藥—苯甲酸的測定 —中和滴定法



應用范圍：該方法采用滴定法測定苯甲酸原料藥中苯甲酸的含量。



方法原理：供試品加中性稀乙醇（對酚酞指示液顯中性）溶解后，加酚酞指示液，用氫氧化鈉滴定液滴定，并將滴定的結果用空白試驗校正，根據(jù)滴定液使用量，計算苯甲酸的含量。



試劑：



1. 中性稀乙醇（對酚酞指示液顯中性）



⒉ 氫氧化鈉滴定液（0.1mol/L）



⒊ 酚酞指示液



⒋ 基準鄰苯二甲酸氫鉀



儀器設備：



試樣制備：



1. 氫氧化鈉滴定液（0.1mol/L）



配制：取氫氧化鈉適量，加水振搖使溶解成飽和溶液，冷卻后，置聚乙烯塑料瓶中，靜置數(shù)日，澄清后備用。取澄清的氫氧化鈉飽和溶液5.6mL，加新沸過的冷水使成1000mL，搖勻。

標定：取在105℃干燥至恒重的基準鄰苯二甲酸氫鉀約0.6g，精密稱定，加新沸過的冷水50mL，振搖，使其盡量溶解，加酚酞指示液2滴，用本液滴定，在接近終點時，應使鄰苯二甲酸氫鉀完全溶解，滴定至溶液顯粉紅色。每1mL氫氧化鈉滴定液（0.1mol/L）相當于20.42mg的鄰苯二甲酸氫鉀。根據(jù)本液的消耗量與鄰苯二甲酸氫鉀的取用量，算出本液的濃度。

貯藏：置聚乙烯塑料瓶中，密封保存；塞中有2孔，孔內各插入玻璃管1支，1管與鈉石灰管相連，1管供吸出本液使用。



⒉ 酚酞指示液



取酚酞1g，加乙醇100mL使溶解。



操作步驟：精密稱取供試品約0.25g，加中性稀乙醇（對酚酞指示液顯中性）25mL溶解后，加酚酞指示液3滴，用氫氧化鈉滴定液（0.1mol/L）滴定。每1mL氫氧化鈉滴定液（0.1mol/L）相當于12.21mg的C7H6O2。

注：“精密稱取”系指稱取重量應準確至所稱取重量的千分之一。“精密量取”系指量取體積的準確度應符合國家標準中對該體積移液管的精度要求。



相關法規(guī)

《食品添加劑使用衛(wèi)生標準》[16]  （GB2760－1996）規(guī)定：碳酸飲料，最大使用量為0.2g/kg；低鹽醬菜、醬類、蜜餞，0.5g/kg；葡萄酒、果酒、軟糖，0.8g/kg；醬油、食醋、果醬（不包括罐頭）、果汁（味）型飲料，1.0g/kg；食品工業(yè)用塑料桶裝濃縮果蔬汁，2g/kg；果汁（果味）冰，1.0g/kg（混用或單獨使用）。苯甲酸和苯甲酸鈉同時使用時，以苯甲酸計不得超過最大使用量。

醬油、不含二氧化碳的飲料中，以苯甲酸計，最高用量為0.6g/kg。（1998）



安全措施



泄漏應急處理



隔離泄漏污染區(qū)，周圍設警告標志，切斷火源。應急處理人員戴好防毒面具，穿一般消防防護服。用清潔的鏟子收集于干燥潔凈有蓋的容器中，運至廢處理場所。如大量泄漏，收集回收或無害處理后廢棄。

防護措施



呼吸系統(tǒng)防護：空氣中濃度超標時，戴面具式呼吸器。緊急事態(tài)搶救或撤離時，建議佩戴自給式呼吸器。

眼睛防護：戴化學安全防護眼鏡。



防護服：穿防酸堿工作服。



手防護：戴防化學品手套。



其它：工作后，淋浴更衣。注意個人清潔衛(wèi)生。定期體檢。



急救措施



皮膚接觸：脫去污染的衣著，用大量流動清水徹底沖洗。



眼睛接觸：立即翻開上下眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)。



吸入：迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。呼吸困難時給輸氧。呼吸停止時，立即進行人工呼吸。就醫(yī)。



食入：誤服者漱口，飲牛奶或蛋清，就醫(yī)。



滅火方法：霧狀水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。



注意事項



外用該品局部可能有輕度刺激。油膏劑不宜貯存于溫度過高處。



環(huán)境危害：對環(huán)境有危害，對水體和大氣可造成污染。



燃爆危險：該品可燃，具刺激性。



危險特性：遇明火、高熱可燃。



毒理資料



對微生物有強烈的毒性，但其鈉鹽的毒性則很低。對大鼠經(jīng)口LD50:1700mg/kg。每日口服0.5g以下，對體并無毒害，甚至用量不超過4g對健康也無損害。在人體和動物組織中可與蛋白質成分的甘氨酸結合而解毒，形成馬尿酸



吸收



口服攝入苯甲酸和苯甲酸鈉后，胃腸道的實驗動物或人類，可以假定100%吸收。在人類中，達到血漿濃度峰值在1 - 2小時。



毒性表現(xiàn)



皮膚危害：發(fā)紅，燃燒的感覺，瘙癢。



吸入危害：咳嗽，喉嚨痛。



眼睛危害：發(fā)紅，疼痛。



誤吞危險：腹痛，惡心，嘔吐。



健康危害



侵入途徑：吸入、食入。



健康危害：對皮膚有輕度刺激性。蒸氣對上呼吸道、眼和皮膚產(chǎn)生刺激。該品在一般情況下接觸無明顯的危害性。



急性毒性



502530mg/kg（大鼠經(jīng)口）；2370mg/kg（小鼠經(jīng)口）；500mg/kg（人經(jīng)口）；人經(jīng)口6mg/kg最低中毒量，可有皮膚損害。



危險特性：遇高熱、明火或與氧化劑接觸，有引起燃燒的危險。