苯甲酸



中文名 苯甲酸 



英文名 Benzoic Acid、Carboxybenzene



別    稱 安息香酸、苯酸、苯蟻酸



化學(xué)式 C6H5COOH 



分子量 122.1214 



CAS登錄號 65-85-0 



EINECS登錄號 200-618-2 



熔    點(diǎn) 122.13℃ 



沸    點(diǎn) 249℃



水溶性 微溶于水，溶于乙醇，乙醚等 



密    度 1.2659（15/4℃）

 

外    觀 鱗片狀或針狀結(jié)晶 



閃    點(diǎn) 121℃~123℃（閉杯）



制備方法



最初苯甲酸是由安息香膠干餾或堿水水解制得，也可由馬尿酸水解制得。工業(yè)上苯甲酸是在鈷、錳等催化劑存在下用空氣氧化甲苯制得；或由鄰苯二甲酸酐水解脫羧制得。



實(shí)驗(yàn)室制備



原理：



甲苯與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成苯甲酸、鉀鹽（K2SO4）、錳鹽（MnSO4）和水。方程式如下：





操作流程：



用100ml的圓底燒瓶。安裝回流裝置。向反應(yīng)瓶中分別加入5g高錳酸鉀，0.1g十六烷基三甲基溴化銨，1.7ml甲苯及50ml水，攪拌加熱沸騰（劇烈攪拌，猛烈沸騰），保持反應(yīng)物溶液平穩(wěn)沸騰。

當(dāng)大量棕色沉淀生成，高錳酸鉀的紫色變淺或消失，甲苯層消失時(shí)，反應(yīng)基本結(jié)束。過濾出二氧化錳沉淀，濾液用濃鹽酸酸化，析出苯甲酸的沉淀，抽濾得粗產(chǎn)品。



粗產(chǎn)品用水重結(jié)晶。在沸水浴上干燥，稱量，測其熔點(diǎn)。



工業(yè)制備



工業(yè)上常用甲苯、鄰二甲苯或萘為原料制備苯甲酸，上述原料可從煤焦油或石油中獲得  。此外，由甲苯生產(chǎn)苯甲醛時(shí)可副產(chǎn)苯甲酸。



應(yīng)用領(lǐng)域





作為鋼鐵設(shè)備的防銹劑、農(nóng)業(yè)化學(xué)品。





苯甲酸可以作為生產(chǎn)苯甲酸酯和苯二甲酸酯的中間體，苯甲酸酯和苯二甲酸酯是重要的增塑劑。苯甲酸經(jīng)溴化反應(yīng)可以制得溴苯甲酸，間-溴苯甲酸可以作為電照像材料的粘合劑。[13]  也可以用作制藥和染料的中間體，用于制取增塑劑和香料等。



潤滑劑



苯甲酸鈉可以作為金屬加工、藥品生產(chǎn)中的潤滑劑。



涂料助劑



將苯甲酸引入醇酸樹脂之后可使漆膜快干，但又不似苯乙烯那樣不耐溶劑。改性后的醇酸樹脂制成的漆膜的光澤、硬度和耐水性等都有所提高。也可作染色和印色的媒染劑。



日用



苯甲酸分別與二甘醇、三甘醇、二丙二醇反應(yīng)分別生成重要的常見的樹脂增塑劑二甘醇二苯甲酸酯（DEDB）、三甘醇二苯甲酸酯（TEDB）和二丙二醇二苯甲酸酯（DPGDB），廣泛用于樹脂、涂料和粘合劑的生產(chǎn)。



檢測方法



方法名稱：苯甲酸原料藥—苯甲酸的測定 —中和滴定法



應(yīng)用范圍：該方法采用滴定法測定苯甲酸原料藥中苯甲酸的含量。



方法原理：供試品加中性稀乙醇（對酚酞指示液顯中性）溶解后，加酚酞指示液，用氫氧化鈉滴定液滴定，并將滴定的結(jié)果用空白試驗(yàn)校正，根據(jù)滴定液使用量，計(jì)算苯甲酸的含量。



試劑：



1. 中性稀乙醇（對酚酞指示液顯中性）



⒉ 氫氧化鈉滴定液（0.1mol/L）



⒊ 酚酞指示液



⒋ 基準(zhǔn)鄰苯二甲酸氫鉀



儀器設(shè)備：



試樣制備：



1. 氫氧化鈉滴定液（0.1mol/L）



配制：取氫氧化鈉適量，加水振搖使溶解成飽和溶液，冷卻后，置聚乙烯塑料瓶中，靜置數(shù)日，澄清后備用。取澄清的氫氧化鈉飽和溶液5.6mL，加新沸過的冷水使成1000mL，搖勻。

標(biāo)定：取在105℃干燥至恒重的基準(zhǔn)鄰苯二甲酸氫鉀約0.6g，精密稱定，加新沸過的冷水50mL，振搖，使其盡量溶解，加酚酞指示液2滴，用本液滴定，在接近終點(diǎn)時(shí)，應(yīng)使鄰苯二甲酸氫鉀完全溶解，滴定至溶液顯粉紅色。每1mL氫氧化鈉滴定液（0.1mol/L）相當(dāng)于20.42mg的鄰苯二甲酸氫鉀。根據(jù)本液的消耗量與鄰苯二甲酸氫鉀的取用量，算出本液的濃度。

貯藏：置聚乙烯塑料瓶中，密封保存；塞中有2孔，孔內(nèi)各插入玻璃管1支，1管與鈉石灰管相連，1管供吸出本液使用。



⒉ 酚酞指示液



取酚酞1g，加乙醇100mL使溶解。



操作步驟：精密稱取供試品約0.25g，加中性稀乙醇（對酚酞指示液顯中性）25mL溶解后，加酚酞指示液3滴，用氫氧化鈉滴定液（0.1mol/L）滴定。每1mL氫氧化鈉滴定液（0.1mol/L）相當(dāng)于12.21mg的C7H6O2。

注：“精密稱取”系指稱取重量應(yīng)準(zhǔn)確至所稱取重量的千分之一?！熬芰咳　毕抵噶咳◇w積的準(zhǔn)確度應(yīng)符合國家標(biāo)準(zhǔn)中對該體積移液管的精度要求。



相關(guān)法規(guī)

《食品添加劑使用衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)》[16]  （GB2760－1996）規(guī)定：碳酸飲料，最大使用量為0.2g/kg；低鹽醬菜、醬類、蜜餞，0.5g/kg；葡萄酒、果酒、軟糖，0.8g/kg；醬油、食醋、果醬（不包括罐頭）、果汁（味）型飲料，1.0g/kg；食品工業(yè)用塑料桶裝濃縮果蔬汁，2g/kg；果汁（果味）冰，1.0g/kg（混用或單獨(dú)使用）。苯甲酸和苯甲酸鈉同時(shí)使用時(shí)，以苯甲酸計(jì)不得超過最大使用量。

醬油、不含二氧化碳的飲料中，以苯甲酸計(jì)，最高用量為0.6g/kg。（1998）



安全措施



泄漏應(yīng)急處理



隔離泄漏污染區(qū)，周圍設(shè)警告標(biāo)志，切斷火源。應(yīng)急處理人員戴好防毒面具，穿一般消防防護(hù)服。用清潔的鏟子收集于干燥潔凈有蓋的容器中，運(yùn)至廢處理場所。如大量泄漏，收集回收或無害處理后廢棄。

防護(hù)措施



呼吸系統(tǒng)防護(hù)：空氣中濃度超標(biāo)時(shí)，戴面具式呼吸器。緊急事態(tài)搶救或撤離時(shí)，建議佩戴自給式呼吸器。

眼睛防護(hù)：戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡。



防護(hù)服：穿防酸堿工作服。



手防護(hù)：戴防化學(xué)品手套。



其它：工作后，淋浴更衣。注意個(gè)人清潔衛(wèi)生。定期體檢。



急救措施



皮膚接觸：脫去污染的衣著，用大量流動(dòng)清水徹底沖洗。



眼睛接觸：立即翻開上下眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)。



吸入：迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。呼吸困難時(shí)給輸氧。呼吸停止時(shí)，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。



食入：誤服者漱口，飲牛奶或蛋清，就醫(yī)。



滅火方法：霧狀水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。



注意事項(xiàng)



外用該品局部可能有輕度刺激。油膏劑不宜貯存于溫度過高處。



環(huán)境危害：對環(huán)境有危害，對水體和大氣可造成污染。



燃爆危險(xiǎn)：該品可燃，具刺激性。



危險(xiǎn)特性：遇明火、高熱可燃。



毒理資料



對微生物有強(qiáng)烈的毒性，但其鈉鹽的毒性則很低。對大鼠經(jīng)口LD50:1700mg/kg。每日口服0.5g以下，對體并無毒害，甚至用量不超過4g對健康也無損害。在人體和動(dòng)物組織中可與蛋白質(zhì)成分的甘氨酸結(jié)合而解毒，形成馬尿酸



吸收



口服攝入苯甲酸和苯甲酸鈉后，胃腸道的實(shí)驗(yàn)動(dòng)物或人類，可以假定100%吸收。在人類中，達(dá)到血漿濃度峰值在1 - 2小時(shí)。



毒性表現(xiàn)



皮膚危害：發(fā)紅，燃燒的感覺，瘙癢。



吸入危害：咳嗽，喉嚨痛。



眼睛危害：發(fā)紅，疼痛。



誤吞危險(xiǎn)：腹痛，惡心，嘔吐。



健康危害



侵入途徑：吸入、食入。



健康危害：對皮膚有輕度刺激性。蒸氣對上呼吸道、眼和皮膚產(chǎn)生刺激。該品在一般情況下接觸無明顯的危害性。



急性毒性



502530mg/kg（大鼠經(jīng)口）；2370mg/kg（小鼠經(jīng)口）；500mg/kg（人經(jīng)口）；人經(jīng)口6mg/kg最低中毒量，可有皮膚損害。



危險(xiǎn)特性：遇高熱、明火或與氧化劑接觸，有引起燃燒的危險(xiǎn)。