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亞磷酸三甲酯

2018-01-10 卓小鈺

詳細信息

亞磷酸三甲酯結(jié)構(gòu)式[1]亞磷酸三甲酯是一種重要的農(nóng)藥中間體,可適用于制造久效磷、敵敵畏、磷胺等一系列乙烯基磷酸酯類殺蟲劑,同時也是制作新型有機磷阻燃劑DMMP的主要材料。

中文名稱: 亞磷酸三甲酯

英文別名:trimethoxyphosphine; trimethyl phosphite; trimethyl phosphate

CAS No.:121-45-9

EINECS號:204-471-5[2] 

分子量: 124.08

外觀與性狀: 無色透明液體,有刺激性臭味,易燃。

熔點(℃): -78

沸點(℃): 112

相對密度(水=1): 1.05

相對蒸氣密度(空氣=1): 4.3

閃點(℃): 27

折射率nD(22℃)1.4095

粘度(25℃):0.58mPa·s。

溶解性: 不溶于熱水,溶于乙醇、苯、丙酮、四氯化碳等多數(shù)有機溶劑。

禁配物: 強氧化劑、強堿、水。

避免接觸的條件: 潮濕空氣。

用途編輯1、亞磷酸三甲酯是一種重要的有機磷農(nóng)藥的中間體,用于生產(chǎn)敵敵畏、磷胺、久效磷、殺蟲畏等殺蟲劑農(nóng)藥。也是制作新型有機磷阻燃劑的主要材料。以及用作合成聚合催化劑及涂料添加劑。

2、亞磷酸三甲酯可以用于多種膦酸酯或磷酸酯類化合物的合成,可以作為多種基團的還原試劑,奪去氧原子或硫原子,同時亞磷酸三甲酯還可以和碘化亞銅或甲基銅形成穩(wěn)定的絡(luò)合物。[1] 

3、膦酸酯或磷酸酯類化合物的合成:亞磷酸三甲酯是一種非常有用的磷試劑,它可以與鹵代烴發(fā)生Arbuzov重排反應(yīng)和Perkow反應(yīng),分別生成相應(yīng)的膦酸酯和烯醇的磷酸酯類化合物。

由于亞磷酸三甲酯分子中,磷原子上有孤對電子,它親核進攻帶有正電性的碳原子形成膦酸酯類化合物 ,也可以進攻其它有正電性的雜原子,例如進攻疊氮化合物得到磷酰胺。[1] 

4、脫氧(硫)反應(yīng):磷氧鍵比較穩(wěn)定,它的鍵能比較大,因此,可利用亞磷酸酯作為脫氧劑,脫氧后生成比較穩(wěn)定的磷酸三甲酯,用于還原砜或亞砜等化合物。與此類似,亞磷酸三甲酯也可以作某些反應(yīng)的脫硫劑,生成硫代磷酸三甲酯。

作為金屬的配體:亞磷酸三甲酯分子中,磷原子上有孤對電子,因此它可以作為金屬的配體來催化某些反應(yīng) 。例如,亞磷酸三甲酯可以和碘化亞銅(CuI) 生成穩(wěn)定的復(fù)合物CuI/P(OMe)3,它可以與鋰鹽作用生成銅鹽,從而起催化作用。亞磷酸三甲酯、CuI和吡嗪三者可以形成穩(wěn)定的復(fù)合物。



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